Trần Thủy Biển được sinh ra trong một gia đình nghèo ở tỉnh Quan Điền, Đài Nam, Đài Loan. Ông tốt nghiệp trường trung học quốc gia có uy tín cao cấp đầu tiên ở Đài Nam với bằng danh dự. Tháng 6/1969 ông được nhận vào Trường Đại học Quốc gia Đài Loan. Ban đầu là ngành quản trị kinh doanh, sau đó ông chuyển sang Luật trong năm đầu tiên của mình và trở thành biên tập viên để xem xét luật pháp của nhà trường. Ông đã vượt qua kỳ thi trước khi hoàn thành năm học cơ sở của mình với điểm số cao nhất và trở thành luật sư trẻ tuổi nhất của Đài Loan vào thời đó. Ông tốt nghiệp năm 1974 với một LL.B. trong Luật Thương mại.

Năm 1975, ông kết hôn với bà Ngô Thục Trân, con gái của một bác sĩ. Hai ông bà có một con gái là một nha sĩ và một con trai đã nhận được bằng luật tại Đài Loan, và đã đạt được Thạc sĩ Luật từ Đại học California, Berkeley vào năm 2005[2].

Từ năm 1976 đến 1989, Trần Thủy Biển đã là một chuyên gia Luật Thương mại và chuyên về bảo hiểm Hàng hải. Ông đã quản lý danh mục đầu tư của Công ty hàng hải Trường Vinh (Evergreen Marine Corporation).